Kas resveratroolil on polüfenoole?

jah,puhas resveratrooli pulberon pälvinud pidevat tähelepanu tänu oma laiale bioaktiivsuse spektrile funktsionaalsete toidu koostisosade, toidulisandite ja kosmeetiliste toimeainete valdkonnas. Terviselisandite tootjad, funktsionaalsete jookide tootjad, isikliku hügieeni toodete valmistajad ja ravimite vaheostjad peavad seda tooraine kvaliteedi, stabiilsuse ja kokkusobivuse hindamise eelduseks. Seega, kas resveratroolis on polüfenoole?

Kas resveratroolis on polüfenoole?

Keemilise klassifitseerimise perspektiiv

Keemilise klassifitseerimise seisukohast on polüfenoolid sekundaarsete metaboliitide klass, mis sisaldavad mitmeid fenoolhüdroksüüli (-OH) funktsionaalseid rühmi. Struktuurilise keerukuse alusel võib need jagada alamklassideks, sealhulgas fenoolhapped, flavonoidid, stilbeenid ja lignaanid. Resveratrooli keemiline nimetus on 3,5,4'-trihüdroksüstilbeen, molekulmassiga C14H₁2O3 ja molekulmassiga 228,25. Selle struktuur sisaldab kahte benseenrõngast (rõngas A ja rõngas B), mis on ühendatud vinüülsillaga. Iga benseenitsükkel on asendatud fenoolsete hüdroksüülrühmadega: tsüklis A on hüdroksüülrühmad 3. ja 5. asendis, samas kui tsüklis B on hüdroksüülrühm 4. asendis. Nende kolme fenoolse hüdroksüülrühma olemasolu klassifitseerib resveratrooli selgelt stilbeenpolüfenooliks. Stilbeene iseloomustavad kaks benseenitsüklit, mis on ühendatud vinüülsideme kaudu ja resveratrool on selle alaklassi üks esinduslikumaid looduslikke monomeere.

Seetõttu kuulub fütokeemilise taksonoomia vaatenurgast resveratrool polüfenoolide klassi. See on tüüpiline polüfenool, mida iseloomustab suhteliselt lihtne struktuur, kuid märkimisväärne bioloogiline aktiivsus. Resveratrooli toorainet ostes seostavad kliendid sageli puhta resveratrooli pulbri tarnijatelt saadud kolmandate osapoolte testimisaruandeid (nagu HPLC ja LC-MS) polüfenoolide üldsisaldusega, mis määratakse tavaliselt Folin-Ciocalteu meetodil. Siiski on oluline märkida, et resveratrool on monomeerne polüfenool, samas kui polüfenoolide üldsisaldus peegeldab kõigi olemasolevate fenoolsete ühendite, sealhulgas, kuid mitte ainult, resveratrooli, kombineeritud taset.

Molekulaarstruktuuri perspektiiv

Molekulaarstruktuuri vaatenurgast määrab kolme fenoolse hüdroksüülrühma jaotus resveratroolis mitmed põhiomadused, mis mõjutavad otseselt selle kasutamist tööstuslikes preparaatides:

• Antioksüdantne aktiivsus:
Fenoolsed hüdroksüülrühmad toimivad vesiniku doonoritena, võimaldades resveratroolil püüda kinni vabu radikaale (nagu DPPH• ja ABTS•⁺) ja kelaatida siirdemetalliioone (nt Fe²⁺ ja Cu²⁺), inhibeerides seeläbi lipiidide peroksüdatsiooni ahelreaktsioone. Puhta resveratrooli pulbri antioksüdantne võime on tihedalt seotud nende hüdroksüülrühmade arvu ja positsiooniga: 4'-OH on kõrgeima aktiivsusega, millele järgnevad 3-OH ja 5-OH. See omadus on eriti väärtuslik terviselisandite puhul, kus resveratrool võib aidata kaitsta teisi oksüdatsioonitundlikke komponente, nagu kalaõli ja A-vitamiin.

• Isomerism:
Looduslikult saadud resveratrool esineb valdavalt trans{0}}isomeeri kujul. Ultraviolettvalguses (254–365 nm) või leeliselistes tingimustes võib looduslik resveratrooli pulber osaliselt muutuda cis-isomeeriks. Fenoolsete hüdroksüülrühmade ruumiline paigutus trans-resveratroolis on soodsam vesiniksidemeteks ja vabade radikaalide eemaldamiseks, mille tulemuseks on suurem bioloogiline aktiivsus võrreldes cis-vormiga. Seetõttu on tööstusliku töötlemise ajal oluline rakendada valguskaitset ja säilitada sobivad pH-tingimused (eelistatult nõrgalt happeline kuni neutraalne, pH 4–7), et minimeerida isomerisatsiooni.

• Lahustuvus ja ühilduvus:

Kuigi resveratrool sisaldab fenoolseid hüdroksüülrühmi, on selle üldine molekulaarstruktuur suhteliselt mittepolaarne. Selle tulemusena on sellel madal lahustuvus vees (ligikaudu 0,03 mg/ml), mõõdukas lahustuvus etanoolis (ligikaudu 50 mg/mL) ja hea lahustuvus sellistes lahustites nagu propüleenglükool ja polüetüleenglükool. Aluselises keskkonnas võivad fenoolsed hüdroksüülrühmad ioniseeruda, moodustades fenolaatsoolasid, parandades ajutiselt puhta resveratrooli pulbri lahustuvust. See võib aga suurendada ka lagunemise ohtu. Veepõhist dispergeerimist vajavate rakenduste puhul (nt joogid ja suukaudsed vedelad ravimvormid) on soovitatav kasutada mikroniseeritud resveratrooli pulbrit või vees dispergeeruvaid vorme, mis on toodetud selliste tehnoloogiate abil nagu tsüklodekstriini lisamine või fosfolipiidide kompleksimine.

Kuidas tehaTestPolüfenooli sisaldus resveratroolis?

B2B klientide jaoks, et kontrollida, kas tarnija pakutav looduslik resveratrooli pulber vastab tõepoolest polüfenoolide toorainete standarditele, tuleks kaaluda järgmisi testimiselemente ja vastavaid meetodeid.

Guanjie Biotech on üks resveratrooli hulgipulbri tarnijatest, kes pakub tavalist pulbrit, mikroniseeritud resveratrooli pulbrit ja vees{0}}lahustuvat resveratrooli pulbrit, millele on lisatud testiaruanded. Mikroniseeritud pulbri osakeste suurus on 10–25 μm, mis suurendab eripinda ja parandab lahustumiskiirust, muutmata fenoolhüdroksüülstruktuuri. Vees -lahustuv toode läbib füüsikalisi modifikatsioone, näiteks dekstriini inklusioonikompleksi moodustumist, mille polüfenoolide üldsisaldus on suurem või võrdne 90%. Folini meetodil testimisel tuleb arvestada abiainete segamisega. Soovitatav on kombineerida seda meetodit monomeerisisalduse HPLC kontrollimisega.

Kuidas lisada resveratrooli koostisele?

Polüfenoolsetel toorainetel on suuremahulises{0}}tootmises järgmised prognoositavad käitumismustrid, mida kliendid saavad oma protsesside optimeerimiseks kasutada.

Stabiilsuskontroll:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 kraadi), kõrge õhuniiskus (RH > 60%) ja kokkupuude valgusega (eriti UVB). Soovitatavad on järgmised meetmed: sünergilise kaitse tagamiseks lisada koostisele antioksüdante (0,01–0,05% EDTA või 0,1% askorbüülpalmitaat) ja kasutada kapseldamise tehnoloogiaid (nt liposoomid, tahked lipiidide nanoosakesed).

Toote säilitamise tingimused:
Hoida jahedas (15–25 kraadi), õhukindlas pakendis ja valguse eest kaitstult.

Biosaadavuse optimeerimine:
Puhta resveratrooli pulbri 3-OH ja 5-OH rühmad annavad kõrge afiinsuse UDP-glükuronosüültransferaasi (UGT) suhtes, mille tulemusena metaboliseerub 80–90% pärast suukaudset manustamist. Sihtorgani kokkupuute suurendamiseks saavad B2B kliendid kasutada:

• Mikroniseeritud resveratrool (osakeste suurus < 10 μm) lahustumiskiiruse parandamiseks

• Vees{0}}lahustuv resveratrool (sobib jookide ja vedelate preparaatide jaoks)

• Kombinatsioon piperiini (musta pipra ekstrakt) või kvertsetiiniga metaboolsete ensüümide pärssimiseks

Eeskirjad ja märgistus:
Polüfenoolid liigitatakse paljudes riikides üldiselt toidu koostisosadeks või toidulisanditeks. USA FDA klassifitseerib resveratrooli konkreetseks kasutuseks üldiselt ohutuks tunnistatud (GRAS) aineks. Hiina riiklik tervisekomisjon kiitis selle heaks toidu lisaainena (standard GB 2760-2014), mida on lubatud kasutada ainult tervislikes toitudes. Klientidel soovitatakse valmistooted märgistada "trans-resveratrooliga (polüfenooliga)", mitte lihtsalt "resveratrooliga", et kajastada täpsemalt selle keemilist klassifikatsiooni.

Järeldus:

Resveratrool on polüfenool{0}}täpsemalt stilbeenpolüfenoolide tüüpiline monomeer. Selle bioloogilise aktiivsuse ja keemilise käitumise määravad kolm fenoolset hüdroksüülrühma. Puhta resveratrooli pulbri tooraine valimisel peaksid kliendid ravimvorme kavandama nii polüfenoolide üldiste omaduste (antioksüdantsed omadused, isomerisatsiooni tendents ja kokkusobimatus) kui ka resveratrooli spetsiifiliste omaduste (madal lahustuvus vees ja kõrge UGT sidumiskiirus) alusel. Resveratrooli pulbri tarnijate esitatud tehniline dokumentatsioon peaks sisaldama nii monomeeride sisaldust kui ka polüfenoolide kogusisaldust, et toetada kvaliteediauditeid ja toote registreerimist.

Guanjie Biotech on pühendunud resveratrooli pulbri pakkumisele, teenindades tervishoiutööstuse kliente enam kui 100 riigis üle maailma. Täiendava tehnilise teabe (nt puhta resveratrooli pulbri kiirendatud stabiilsusandmed erinevates abiainetes, polüfenoolide tuvastamise meetodite SOP mallid ning mikroniseeritud osakeste suurus ja lahustumisprofiilid) või kohandatud ravimvormilahenduste arutamiseks võtke ühendust Guanjie Biotechiga aadressilinfo@gybiotech.com.

Viited

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Resveratrooli stabiilsusuuring [J]. Food Science, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Polüfenoolühendite klassifikatsiooni, struktuuri ja bioaktiivsuse uurimise edusammud[J]. Toiduainetööstuse tehnoloogia, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Hiina Rahvavabariigi kvaliteedijärelevalve, kontrolli ja karantiini üldadministratsioon. GB/T 19633-2005 Resveratrooli sisalduse määramine kõrgfektiivse vedelikkromatograafiaga[S]. Peking: China Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Stilbeeniühendite keemiline klassifikatsioon ja bioloogilised allikad[J]. Journal of Plant Taxonomy and Resources, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Tervisliku toidu efektiivsuskomponentide tuvastamise meetodid [S]. Peking: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Resveratrooli terapeutiline potentsiaal: in vivo tõendid [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Resveratrooli bioloogilised mõjud [J]. Life Sciences, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC jt. Resveratrool meditsiinilises keemias: kriitiline ülevaade selle farmakokineetikast, ravimite kohaletoimetamisest ja membraanide koostoimetest [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH jt. Resveratrooli antioksüdantsed omadused: selle toimemehhanismide ja võimalike rakenduste ülevaade [J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] USA Toidu- ja Ravimiamet. GRAS-i teatis trans-resveratrooli (GRN nr. 868)[EB/OL] kohta. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y jt. Resveratroolglükuroniidid: struktuuri määramine ja in vivo metaboolsed rajad [J]. Drug Metabolism and Disposition, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Resveratrool: terapeutiline lubadus südame-veresoonkonna haiguste puhul[J]. Recent Patents on Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.